Molti esperti e arctofili fanno risalire la nascita del primo orsetto al novembre del 1902. Durante una partita di caccia, poichè il presidente americano Theodore Roosevelt, non riusciva a trovare orsi a cui sparare, alcune persone andarono a prendere un cucciolo di orso e lo misero vicino ad un albero in modo che il presidente potesse colpirlo. Roosevelt, vista l'espressione impaurita del povero cucciolo, rifiutò di ucciderlo. La storia venne pubblicata sul Washington Post sotto forma di fumetto. L'articolo colpì un immigrato russo, tale Morris Michtom che aveva un negozio di dolciumi e giocattoli a Brooklin. La moglie di questo Morris, Rose confezionò un orsetto copiando il disegno del fumetto, il marito scrisse alla Casa Bianca chiedendo il permesso di chiamare l'orsetto Teddy's Bear (orsetto di Teddy, soprannome confidenziale di Theodore Roosvelt), il presidente accordò il permesso e così l'orsetto venne esposto in vetrina. Il successo fu immediato e una ditta che commerciava all'ingrosso comperò tutto lo stock di orsetti. Il ricavato consentì all'immigrato russo di fondare l'Ideal Novelty and Toy Company, considerata oggi la prima fabbrica americana di teddy bears. Da allora altre fabbriche di giocattoli decisero di chiamare così i loro orsi di pezza.
Fumetto riportato sul Washigton Post
Teddy bear Ideal Novelty del 1910
 
Margarete Steiff, fondatrice di una fabbrica tedesca che vendeva, fin dal 1890, giocattoli di feltro, fu affascinata dal successo di questo nuovo pupazzo, che aveva più le sembianze di una bambola che non di un orso, e decise di iniziare immediatamente la produzione di teddy bears.
Nel 1903, alla Fiera del giocattolo di Lipsia, vennero quindi presentati per la prima volta gli orsi a marchio STEIFF che, nel giro di pochissimi anni diventarono i più conosciuti ed apprezzati in tutto il mondo. Fu proprio a seguito di questo successo che molte fabbriche iniziarono a produrre orsi copiando quelli della Steiff. Si rese quindi necessario trovare un sistema per rendere gli Steiff riconoscibili anche col passare degli anni. Fino a quel momento infatti gli orsetti avevano un'etichetta di cartoncino che veniva facilmente rimossa: Franz Steiff, nipote di Margarete, ideò un bottone di metallo da applicare in maniera permanente nell'orecchio sinistro degli orsi.
Gli orsi della Steiff venivano prodotti a Geingen, una piccola cittadina nei pressi di Heidenheim, e per la loro realizzazione fu creato un apposito peluche di mohair, morbido al tatto e molto simile al pelo vero.
Dopo la presentazione alla Fiera di Lipsia, gli orsi della Steiff ebbero un grande successo e vennero esportati in tutto il mondo e, in particolare, negli Stati Uniti. Con lo scoppio della prima Guerra Mondiale nel 1914 e il conseguente blocco del libero scambio delle merci anche l'esportazione dei teddy bears Steiff cessò. Fu per questo motivo che tra il 1915 e il 1930 sorsero nuove fabbriche di orsi in Francia, in Australia ma soprattutto negli Stati Uniti e in Inghilterra.
Orsetto americano del 1915 marca sconosciuta